Альфа-циперметрин
Альфа-циперметрин [смесь изомеров циперметрина (1:1): (S)-α-циано-3-феноксибензилового эфира (1R)-цис-3-(2,2-дихлоровинил)-2,2-диметилцикло-пропанкарбоновой кислоты и (R)-α-циано-3-феноксибензилового эфира (1S)-цис-3-(2,2-дихлоровинил)-2,2-диметилцикло-пропанкарбоновой кислоты] – химическое действующее вещество пестицидов (инсектицидов), используется в сельском хозяйстве для борьбы с вредными насекомыми и вредителями запасов, в личных приусадебных хозяйствах и в практике медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции для борьбы с вредными насекомыми [4] [7] .
Показать все
- Физические и химические свойства
- Альфа-циперметрин
- Действие на вредные организмы
- Механизм действия
- Применение
- В сельском хозяйстве
- В личном приусадебном хозяйстве
- В целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции
- Инструкция по применению альфа-циперметрина
- Токсикологические свойства и характеристики
- Симптомы отравления
- Классы опасности
- Период ожидания
Физические и химические свойства
Альфа-циперметрин
– кристаллическое вещество. Растворяется в органических растворителях. Стабилен к воздействию света и воздуха [1] .
Пестициды , содержащие
Альфа-циперметрин
для сельского хозяйства:
для личных подсобных
хозяйств:
для медицинского, санитарного
и бытового применения:
| ACTIBIOL IGR FLOW C |
| Адамант, гель C |
| Акаритокс, СП |
| Альфатрин, СП |
| Альфатрин-флоу, КС |
| Альфацин, КЭ |
| Баф, дуст C |
| Дуплет, КЭ C |
| Капкан-штурм, гель C |
| Мастерлак, жидкость C |
| Фендона, КС |
| Форссайт, гель C |
| Экстинцида Лимон (Masterlac), Ж C |
закончился срок регистрации:
| Альфа Ринг, КЭ |
| Альфас, КЭ |
| Альфашанс, КЭ |
| Атрикс, КЭ |
| Карифенд, Полиэстер |
| Пикет, КЭ |
| Фагот, КЭ |
| Альфашанс, КЭ |
| Неофрал, КЭ |
* — закончился срок регистрации
С — смесевой пестицид
Действие на вредные организмы
Альфа-циперметрин – инсектицид защитного и искореняющего контактного, кишечного действия для борьбы с широким кругом насекомых. Обладает длительным остаточным действием, а также репеллентными и антифиндинговыми свойствами. Эффективен на всех стадиях развития насекомых [1] .
Механизм действия
Альфа-циперметрин, как и другие пиретроиды, действуя на обмен кальция в синапсах и натрий-калиевые каналы, нарушает функцию нервной системы. Это приводит к значительному излишнему выделению ацетилхолина при прохождении нервного импульса. Отравление проявляется в поражении двигательных центров, в сильном возбуждении [6] [1] .
Применение
В сельском хозяйстве
Препараты на основе альфа-циперметрина разрешены к применению против вредителей пшеницы (клоп вредная черепашка, блошки, тли, трипсы, пьявица, цикадки), ячменя (пьявица), картофеля (колорадский жук), рапса (рапсовый цветоед, крестоцветные блошки), льна-долгунца (блошки), люцерны (семенные посевы) (долгоносики, клопы, тли), свеклы сахарной (долгоносики), горчицы (кроме горчицы на масло) (рапсовый цветоед, крестоцветные блошки), горох (гороховая зерновка, гороховая плодожорка, гороховая тля) и другие. С полным перечнем культур можно ознакомиться в регламентах применения пестицидов, содержащих альфа-циперметрин (таблица справа) [4] [3] .
Устойчив к смыву дождем. Практически не мигрирует по профилю почвы и не попадает в грунтовые воды [1] [5] .
В личном приусадебном хозяйстве
В личных подсобных хозяйствах разрешены к применению препараты против вредителей картофеля (колорадский жук), яблони (яблонная плодожорка, листовертки, тли) [7] .
В целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции
препараты на основе альфациперметрина применяются для уничтожения синантропных тараканов, блох, мух, постельных клопов, муравьев на объектах различного назначения (пищевые, производственные, жилые в отсутствие детей), комаров (личинки, имаго) в водоемах подвальных помещений [8] .
Инструкция по применению альфа-циперметрина
Согласно распространенной практике инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо пререйти на страницу данного инсектицида (представлены справа). Например, препарат Айвенго закладки: Регламенты применения препарата Айвенго, Регламенты применения в личных подсобных хозяйствах [4] .
VI Международная студенческая научная конференция Студенческий научный форум — 2014
СРАВНИТЕЛЬНАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА СОВРЕМЕННЫХ ИНСЕКТИЦИДНЫХ ПРЕПАРАТОВ
Леденёв С.А. 1
1 Владимирский государственный университет
Работа в формате PDF
Текст работы размещён без изображений и формул.
Полная версия работы доступна во вкладке «Файлы работы» в формате PDF
Многие живые организмы способны наносить огромный вред человеку, животным, растениям так называемые вредители. Для борьбы с ними применяют различные химические вещества, получившие название пестициды.
Пестициды (лат. Pestis-зараза и лат. Caedo- убиваю)- химические вещества, используемые для борьбы с вредными организмами. Пестициды объединяют следующие группы таких веществ: гербициды, уничтожающие сорняки, инсектициды, уничтожающие насекомых- вредителей, фунгициды, уничтожающие патогенные грибы, зооциды, уничтожающие вредных теплокровных животных и т.д. Большая часть пестицидов- это яды, отравляющие организмы – мишени, к ним так же относят стерилизаторы( вещества, вызывающие бесплодие) и ингибиторы роста.
Инсектициды (от лат. insectum — насекомое и caedo — убиваю) — химические препараты из группы пестицидов для уничтожения насекомых — вредителей растений, их яиц (овициды) и личинок (ларвициды). Инсектициды используют также для борьбы с насекомыми, являющимися переносчиками болезней и эктопаразитами животных, с бытовыми насекомыми, для защиты продовольственных запасов, тканей и других материалов.
Главная область применения инсектицидов — это борьба с вредными насекомыми на сельскохозяйственных полях и в садах. Однако определённый класс этих препаратов с успехом используются и в бытовых целях, например для уничтожения комаров в полевых условиях или защиты меха от моли. Главная цель производства инсектицидов – понижение токсичности химикатов для организма человека, что предполагает наличие механизмов, обеспечивающих быстрый вывод препарата из обработанных растений и воздуха. Основная тенденция в производстве современных инсектицидов выражается в повышении выпуска химикатов на основе органичных соединений без использования тяжёлых ядовитых веществ, таких как мышьяк, ртуть и фтор.
Цель данной работы: провести сравнительную характеристику современных инсектицидных препаратов, применяемых человеком в сельском хозяйстве для борьбы с насекомыми – вредителями.
В настоящее время современные инсектициды классифицируются на основе трёх основных принципов: в зависимости от характера действия на вредителей, целевого назначения и химической природы.
В соответствии с механизмом воздействия инсектициды подразделяются на четыре большие группы – кишечные, контактные, системные и дыхательные (фумиганты).
Кишечные инсектициды проникают внутрь организма через пищеварительную систему, поэтому чаще всего применяются для борьбы с молью и другими насекомыми, питающимися определёнными видами материалов и растений.
Контактные препараты, воздействующие путём непосредственного контакта с кожей паразита, используются для защиты поверхности растений от вредных насекомых путем традиционного распыления химикатов над полями и садами.
По химическому строению делятся на следующие группы: хлорированные углеводороды, фосфорорганические соединения, карбаматы, пиретроиды, другие химические соединения и растительные вещества.
Системные инсектициды — способны передвигаться по сосудистой системе растений. Их поражающее действие наступает при использовании насекомым в пищу отравленных частей растения. В этом смысле системные инсектициды приближаются к кишечным. Они быстро поглощаются растением, и поэтому их эффективность не сильно зависит от осадков.
Дыхательные инсектициды (фумиганты), попадают в организм насекомых в парообразном или газообразном состоянии через трахейную систему в процессе дыхания, нарушая дыхательные функции органов насекомых,
вызывая закупорку дыхательных путей насекомого, вследствие чего оно погибает от асфиксии.
Так же существуют:
Инсектициды сплошного действия применяют для борьбы с различными видами насекомых-вредителей одновременно.
Инсектициды избирательного действия используют только против определенного вида вредителей. К таким инсектицидам относятся:
Антигельминтики – химические препараты, применяемые для борьбы с паразитическими червями на растениях и у животных.
Нематоциды – химические препараты для борьбы с круглыми червями нематодами.
Акарициды – химические препараты, применяемые для борьбы с клещами. Различают две группы акарицидов: специфические акарициды, которые действуют только на клещей и неактивны против других членистоногих;
инсектоакарициды, действующие не только на клещей, но и на других насекомых.
В ряду акарицидов имеется много препаратов избирательного действия. Есть препараты, активные против растительноядных клещей и практически безопасные для иксодовых клещей, победить которых помогут инсектоакарициды.
Потери от насекомых-вредителей во всём мире только в растениеводстве оцениваются суммой около 30 млрд. долл. в год. Поэтому производство инсектицидов в целом увеличивается. В то же время мировое производство неорганических инсектицидов, таких, как соединения мышьяка и фтора, из-за их высокой ядовитости систематически сокращается, а в ряде стран Европы совсем прекращено. Общий же рост производства происходит за счёт увеличения выпуска новых органических препаратов. Ассортимент инсектицидов во всём мире превышает 200 названий. Наиболее широко представлены органические соединения фосфора, хлора и производные карбаминовой кислоты.
Инсектициды применяют способами опрыскивания, опыливания, фумигации, протравливания и др. Формы препаратов разнообразны — дусты, эмульсии или суспензии, смачивающиеся порошки и т. д.
При систематическом использовании инсектицидов одной группы неизбежно возникает так называемая резистентность у вредных организмов. Под этим термином обычно понимают устойчивость различных организмов к тем или иным химическим препаратам. Особенно часто такая устойчивость наблюдается у быстро размножающихся видов, которые имеют очень короткий цикл развития. Для профилактики появлений устойчивости нужно чередовать инсектициды разных групп. Поэтому если в коллекции появился вредитель, которого не удается вывести подходящим средством, стоит попробовать применить инсектицид, применяемый против этого же вредителя, но из другой группы.
В настоящее время вместо химических веществ разрабатывают аналогичные препараты растительного или органического происхождения (бактериальные, вирусные и др.), которые по своей эффективности не уступают химическим, но воздействуют, как правило, только на определенную группу вредителей и безопасны для остальных видов насекомых и теплокровных животных, включая человека.
2.1.1 Группа инсектицидов на основе фосфорорганических соединений (ФОС)
До недавнего времени широкий спектр инсектицидов на основе ФОС имел самое широкое применение в быту, в сельском и приусадебном хозяйстве, однако выяснилось, что эти препараты имеют ряд существенных недостатков:
- в процессе использования у насекомых-вредителей выработалась устойчивая невосприимчивость к ряду препаратов этой группы;
- низкая избирательность препаратов (токсичны как для насекомых, так и для человека);
- повышенная мутагенность и канцерогенность для человека и животных.
В настоящее время они находят все меньшее применение и постепенно вытесняются более безопасными препаратами из других групп. Некоторые ФОС запрещены для применения на пищевых культурах Всемирной Организацией Здравоохранения. Класс опасности данных соединений — 3 и 2.
Названия многих (но не всех) действующих веществ (ДВ), а также самих препаратов из этой группы содержат окончание «-фос» и «-тион».
Ниже приводятся наиболее часто встречающиеся Действующие Вещества, Класс Опасности, и названия наиболее распространенных препаратов на их основе:
Действующее вещество
Класс опасности
Выпускаемые препараты и комментарии
Дохлокс, Базудин, Капкан, Гром-2, Починъ и др.Очень токсичен для птиц!
Малатион (цитион,адитиофосфат, карбофос)
Карбофос, Рогор, Фозалон, Фуфанон и др.
Микрос, Микрофос, Хлорпирифос, Хлорпирипаз, Хлорпиримарк и др.Относительно малотоксичен и не канцерогенен.
Дихлофос, Морин и др.
Ультиматум, БИФИ, БАФ, Биоцифен.Запрещен для применения с пищевыми культурами!
Большим преимуществом препаратов этой группы с гигиенической точки зрения является их меньшая, чем хлорированных углеводородов, стойкость в окружающей среде, что уменьшает опасность попадания таких соединений в организм животных, человека. В основе токсического действия фосфор-органических соединений на позвоночных, как и в основе их инсектицидного действия, лежит один и тот же механизм — угнетение ферментов, относящихся к группе эстераз, особенно холинэстераз. Фосфорорганические соединения действуют также на трипсин, эстеразу печени человека, липазу молока и др. Избирательное влияние фосфорорганических препаратов на насекомых обычно более выражено, чем у хлорированных углеводородов. При внедрении в практику фосфорорганических инсектицидов высказывались предположения, что устойчивость членистоногих к препаратам такого рода повышаться не будет. Однако это не подтвердилось, но устойчивость к фосфорорганическим препаратам не такая высокая, как к хлорированным углеводородам, и вырабатывается она медленнее. Одним из методов предупреждения развития резистентности является чередование инсектицидов; ведутся также поиски новых препаратов, отличающихся по механизму действия.
Хлорофос.
Чистый хлорофос — кристаллическое вещество без запаха. В воде растворяется до 15%; в керосине растворяется плохо. Технический препарат смешивается с водой в любых соотношениях. Технический продукт, содержащий 80 — 97% действующего вещества (ДВ), имеет вид парафина или густого меда со специфическим запахом. Хлорофос гигроскопичен, при хранении в теплом месте разжижается. Растворы хлорофоса вызывают коррозию металлов. Хлорофос токсичен для членистоногих. ЛД50 для мух при нанесении на переднеспинку равна 0,2 — 0,4 мкг на особь. Гибель 100% насекомых наступает при нанесении 2 мкг на особь. Обладает акарицидными и ларвицидными свойствами. ЛД50 для белых мышей составляет 400 — 500 мг/кг.Применяется в виде водных растворов для обработки поверхностей, из хлорофоса также готовят приманки для уничтожения мух и тараканов.ДДВФ (диметилдихлорвинилфосфат, дихлорфос). (CH3O)2P(O)OCH=CCl2
Полное название: O,O-диметил-O-2,2-дихлорвинилфосфат
Представляет собой светлую прозрачную жидкость, практически не растворяющуюся в воде, но хорошо смешивающуюся с большинством органических растворителей. ДДВФ для членистоногих примерно в 10 раз токсичнее хлорофоса. Действует как фумигационный, контактный и кишечный яд. На поверхностях инсектицидные свойства сохраняются не более 2 сут. ДДВФ в пределах 0,5 — 2% вводят в аэрозольные баллоны, предназначенные для борьбы с летающими и нелетающими насекомыми. Выпускается промышленностью в
виде 90-97% концентрата.
Карбофос (малатион)
Это маслянистая жидкость с неприятным запахом, хорошо растворяется в органических растворителях и слабо в воде. Является инсектицидом широкого спектра действия, обладает контактным, кишечным и фумигационным свойствами. При попадании на почву, растительность и воду легко разлагается. Промышленность выпускает карбофос в виде 4% дуста и 50% эмульгирующегося концентрата. Карбофос относится к веществам, умеренно опасным для человека. Обладает кожно-раздражающим действием. Карбофос применяют для уничтожения личинок мух, постельных клопов, тараканов, вшей, блох, кровососущих двукрылых насекомых, иксодовых клещей. Карбофос не применяют в детских, лечебных учреждениях и пищевых объектах.
Трихлорметафос-3 (трихлофос).
Полное название: О-Метил-О-этил-О-2,4,5-трихлорфенилтиофосфат.
Чистый препарат — маслянистая бесцветная жидкость со специфическим и сильным запахом. Растворим в органических растворителях. Оказывает фумигационное, контактное и кишечное действие. Высокотоксичен для многих видов членистоногих — постельных клопов, блох, мух, комаров. Используются в основном для уничтожения мух в местах их выплода и в борьбе с клопами. ЛД50 для самок комнатных мух — 0,15 мкг на особь; высокочувствительны к трихлофосу личинки мух. Малотоксичен для теплокровных: ЛД100 для белых мышей равна 750 мг/кг при подкожном введении. Выпускается в виде 30 — 50% концентратов эмульсии. Применяется в водных растворах.Дифос.
Он же аббат (0,0,0′,0′-тетраметил 0,0′,-тио-ди(парафенил)тиофосфат).
Химически чистый продукт — белое кристаллическое вещество; технический дифос представляет коричневую вязкую жидкость с запахом нефти. Растворяется в ацетилнитриле, четыреххлористом углероде, эфире и др. Нерастворим в воде, гексане, метилциклогексане. Оказывает сильное токсическое действие на насекомых, особенно на личинок комаров и постельных клопов. Так, полная гибель личинок комаров рода Аедес III возраста наблюдается от дозы 0,015 мг/л. Минимальная доза, обеспечивающая полную гибель постельных клопов при контакте с поверхностью, обработанной этим препаратом, 0,15 г/м 2 по ДВ. Дифос относится к малотоксичным веществам для млекопитающих. Препарат выпускается в виде 3% гранул и 30% концентрата эмульсии.Метилнитрофос (метатион). (CH3O)2P(S)OC6H3(CH3)NO2
Полное название: O,O-диметил-O-(3-метил-4-нитрофенил)тиофосфат.
Чистый препарат — жидкость светло-желтого цвета. Выпускается в виде 50% концентрата (маслянистая жидкость темно-коричневого цвета). ЛД50 Для самок платяных вшей и комнатных мух составляет 0,50 — 0,055 мкг на особь; чувствительны к нему также клопы и тараканы. Высокочувствительны личинки комаров. В дозах, летальных для личинок гнуса – малотоксичен для других насекомых, обитающих в водоеме, и растительности. Среднетоксичен для теплокровных животных, например доза, вызывающая 100% гибель подопытных мышей, составляет 470 мг/кг.
Полное название: О,О-Диметил-S-(карбэтоксиметил) тиофосфат
В чистом виде — светло-желтая жидкость со стойким резким неприятным запахом. Промышленность изготавливает 30% концентрат эмульсии, 5% дуст, 5% мазь. Метилацетафос обладает выраженными педикулицидными свойствами.Предназначен для уничтожения платяных, головных и лобковых вшей. Препараты метилацетофоса принадлежат к ядам острого педикулицидного действия: вызывают быструю гибель яиц, личинок и половозрелых вшей, разрушают клейкое вещество, с помощью которого яйца вшей удерживаются на волосах.Сульфидофос (байтекс). Химически чистое вещество — бесцветное масло, практически без запаха. Технический сульфидофос — желто-коричневая маслянистая жидкость со слабым характерным запахом. Сульфидофос легко растворяется в органических растворителях и очень плохо в воде. Устойчив к гидролизу, что обеспечивает его длительную сохранность на обрабатываемых поверхностях. Обладает средней токсичностью для млекопитающих: ЛД50 для белых крыс — 215 — 316 мг/кг. Препарат имеет выраженные кумулятивные свойства. Выпускается в виде 50% концентрата эмульсии и 2% дуста «Сульфалан». В медицинской дезинсекции сульфидофос рекомендован для борьбы с платяным педикулезом, в том числе для импрегнации тканей и одежды, а также уничтожения других членистоногих.
2.1.2. Группа инсектицидов на основе хлорорганических соединений
(ХОС)
Хлорорганические соединения (ХОС) широко применяют в качестве инсектицидов, акарицидов и фунгицидов для борьбы с вредителями зерновых, зернобобовых, технических и овощных культур, лесонасаждений, плодовых деревьев и виноградников, а также используются в медицинской и ветеринарной санитарии для уничтожения зоопаразитов и переносчиков болезней. Выпускают их в виде смачивающихся порошков, минерально-масляных эмульсий, дустов. У нас разрешены для применения следующие препараты: гексахлорциклогексан (ГХЦГ), гамма-изомер ГХЦГ (линдан), гексахлорбутадиен (ГХБД), дилор, мезокс, полихлоркамфен (ПХК), тедион, каптан, тиодан и некоторые другие. Запрещено использовать такие опасные пестициды, как альдрин, дильдрин, эндрин и галекрон, ДДТ.
ХОС представляют собой галоидопроизводные многоядерных циклических углеводородов (ДДТ и его аналоги), циклопарафинов (ГХЦГ и его аналоги), соединений диеного ряда (альдрин, дильдрин, гексахлорбутадиен, гептахлор, дилор), терпенов (ПХП и ПХК), бензола и других соединений.
Все ХОС плохо растворяются в воде и хорошо в органических растворителях, маслах и жирах. Причем в пресной воде растворимость их выше, чем в соленой (эффект «высаливания»). В водоемах они поглощаются частицами органических веществ и осадком, вследствие чего их свойства и локализация могут меняться в разных типах водоемов. В акваториях, загрязненных нефтью, возникает опасность концентрирования ХОС в пленке, растворимых фракциях и в донном осадке.
ХОС обладают высокой химической стойкостью к воздействию различных факторов внешней среды, относятся к группе высокостабильных и сверхвысокостабильных пестицидов. В почве ДДТ сохраняется 12 и более лет, ПХП н ПХК – до 0,5 – 2 лет, линдан и кельтан – до одного года. Коэффициент выноса ХОС из почвы с поверхностным стоком составляет для ДДТ 0,02 – 0,3%, ГХЦГ – 0,06 – 0,10%, что соответствовало концентрации в воде 0,03 – 0,3 мкг/л. Обладая этими свойствами, ХОС накапливаются в гидробионтах и передаются по пищевой цепи, увеличиваясь примерно на порядок в каждом последующем звене.
Некоторые представители данного типа:
Гексахлорцикло-гексан (ГХЦГ, гексахлоран др.).
Технический препарат — кристаллическое вещество, растворимое в органических растворителях, представляет собой смесь, состоящую из восьми изомеров (альфа, бета, гамма, дельта и др.). Высокие инсектицидные свойства присущи только- гамма-изомеру, которого в гексахлоране содержится примерно 8 — 11%. Технический гексахлоран обладает неприятным, долго сохраняющимся запахом, напоминающим плесень. Гексахлоран высокотоксичен для насекомых. Так, например, для тараканов токсичность его составляет 4,6 мкг на 1 г массы тела насекомых, для взрослых стадий мух — 0,8 мкг, а для только что окрылившихся мух -0,4мкг.
Гексахлоран действует путем контакта, но обладает кишечным и сильно выраженным фумигационным действием. Для теплокровных животных он среднетоксичен. Гибель мышей наблюдается от дозы 1 г/кг. Промышленность изготавливает: 15% концентрат эмульсии (готовят из обогащенного гексахлорана, содержащего 23% гамма-изомера), 6 — 12% дусты, 3% инсектицидное мыло. Учитывая высокую летучесть гексахлорана, его не применяют в жилых помещениях, для импрегнации белья, на пищевых предприятиях.
ГХЦГ был синтезирован Фарадеем еще в 1825 году, но его промышленное производство было начато в Японии только в 1949 году после установления инсектицидной активности одного из его изомеров – линдана (γ-ГХЦГ).Гамма-изомер гексахлорана (линдан). В чистом виде — бесцветные кристаллы, практически нерастворимые в воде (растворяется до 10 мг/л); хорошо растворяется в органических растворителях; почти не имеет запаха. Высокотоксичен для членистоногих. Так, например, средняя токсичная концентрация составляет: для клещей — 0,024%, клопов — 0,02%, вшей — 0,025%, блох — 0,018%, мух — 0,006%. При нанесении препарата на переднеспинку комаров 50% насекомых (ЛД50) погибают от дозы 0,0005 мкг на насекомое, ЛД50 для мух — 0,046 мкг. Для животных ЛД50 составляет 125 мг/кг. Гамма-изомер оказывает фумигационное действие. Входит в состав комбинированных дустов, аэрозольных баллонов и других форм.
ДДТ (дихлордифенилтрихлорметан)
Кристаллическое вещество белого цвета. Технический препарат содержит 71% ДДТ, представляет собой чешуйки или кусочки размером до 3 см, белого или серого цвета, иногда коричневого (зависит от примесей). ДДТ обладает слабым специфическим запахом, в воде почти не растворяется (около 0,00001%); растворяется в органических растворителях — ацетоне, бензоле, керосине, спирте и др. ДДТ относится к типичным контактным ядам, но использовался и как кишечный яд, и как фумигант (при нагревании). Весьма стоек в окружающей среде. Высокотоксичен для большого числа различных видов членистоногих. Так, например, ЛД50 для насекомых после нанесения препарата в микрограммах на переднеспинку комара рода Аедес составляет 5,5 (самец), 8,5 (самка), комнатной мухи — 7,4 — 9, клопа — 0,25, таракана — 13 — 25 и т. д. Для теплокровных животных, например белых мышей, ЛД50 при введении через рот составляет 250 мг/кг. Обладает ярко выраженными кумулятивными свойствами. При попадании в организм животных сохраняется в жировой ткани больше года. Для использования в практике промышленность готовила 10% дуст, 25 — 50%
концентрат эмульсии, 5% мыло и др.
В результате многолетнего применения препаратов ДДТ у членистоногих выработалась устойчивость к этому инсектициду.
В частности, у человека, в организм которого ДДТ может проникнуть через органы дыхания, кожу, желудочно-кишечный тракт, он вызывает отравление, признаками которого являются общая слабость, головокружение, тошнота, раздражение слизистых оболочек глаз и дыхательных путей. Особенно опасны отравления ДДТ при обработке помещений и посевного материала. Кроме того, воздействие на организм в больших дозах может привести к летальному исходу. Данные, полученные в результате клинических исследований, позволяют определить токсичность ДДТ для человека следующим образом:
Однократная доза, мг/кг
Наблюдение
Мгновенная рвота при повышенных дозах (интоксикация у всех, судороги у некоторых)
В настоящее время данное действующее вещество не применяется.
2.1.3 Карбаматы
Карбаматы (или производные карбаминовой кислоты: NH2COCl) – сложные эфиры карбаминовой кислоты, получившие широкое применение в сельском хозяйстве в качестве действующих веществ пестицидов. В свободном состоянии карбаминовая кислота не существует – это амид угольной кислоты.
История
Биологическая активность карбаматов была обнаружена в 1923 году. Тогда впервые была описана структура физостигмина (physostigmine) или алкалоида Эзерина (alkaloid eserine), который содержится в зернах Калабарских бобов. Аналоги физостигмина были синтезированы в 1929 году и сегодня известно более тысячи производных карбаминовой кислоты. Около 50 из них широко используются как инсектициды, фунгициды, гербициды и нематоциды. Первые производные карбаминовой кислоты, которые имеют свойства инсектицида были синтезированы в 1947 году.
До начала 80-х годов производство карбаматных инсектицидов постоянно увеличивалось, но уже через 15-20 лет их популярность пошла на убыль. Кроме того, в результате катастрофы в г.Бхопал (Индия), приведшей к большим человеческим жертвам, на многих заводах мира было приостановлено производство карбаматов, промежуточным продуктом получения которых является взрывоопасное соединение метилизоцианат:
Из-за высокой токсичности веществ, связанной с инсектицидной активностью, многие карбаматы сегодня запрещены к применению. Одним из возможных выходов из этого положения является разработка так называемых пропестицидов, которые при попадании в биологический объект образуют метаболиты с более высокой, чем исходное соединение, физиологической активностью. Пропестициды – вещества со сравнительно низкой активностью, иногда порядка на два меньше, чем конечный карбамат, и это в какой-то степени решает проблему их применения.
Механизм действия карбаматных инсектицидов на членистоногих заключается в блокирующем действии на функции нервно-мышечной системы (они угнетают ацетилхолинэстеразу (АХЭ) нервной системы). АХЭ способствует гидролизу нейротрансмиттерного ацетилхолина (АХ) в холин и уксусную кислоту.
АХ является синаптическим медиатром нервных импульсов в нервной системе млекопитающих и насекомых, действуя:
В качестве нейротрансмиттера в мозговой ткани млекопитающих и центральной нервной системе насекомых;
В качестве преганглионарного нейротрансмиттера в вегетативной нервной системе млекопитающих;
В постганглионарных нервных окончаниях вегетативной нервной системы;
На уровне нервно-мышечного соединения клетки.
Для выявления механизма токсического действия необходимо изучение процессов, происходящих в нервно-мышечных связках. При иннервации мышцы, как показано на схеме, нервный импульс, продвигаясь по направлению к нейрону, достигает нервного окончания, где АХ, накапливающийся в везикулах нервных окончаний, освобождается и попадает в связку. В течение 2-3 мс АХ ударяется о рецептор со стороны мышцы.
Затем АХЭ в процессе гидролиза превращает АХ в холин и уксусную кислоту, что вызывает снижение уровня АХ и прекращение мышечного сокращения. При ингибировании АХЭ эфиром карбамата гидролиза АХ не происходит. Таким образом, концентрация АХ остается высокой в связках, вызывая непрекращающуюся стимуляцию мышц, приводящую к крайнему истощению и тетании.
Происходит накопление ацетилхолина и нарушение нормального прохождения нервных импульсов к мышечным системам. Они становятся частыми, самопроизвольными, возникают судороги, паралич и гибель насекомых.
Производные карбаминовой кислоты, хотя и характеризуются широким спектром инсектицидной активности и длительным защитным действием, имеют ограниченное применение в связи с высокой токсичностью для теплокровных животных и человека (первый и третий класс опасности). В защите растений они играют особую роль, поскольку способны поступать в растения из почвы и обработанных семян, хорошо передвигаться в надземные органы и длительно (6-10 недель) защищать всходы, пока растения не окрепнут и повреждения их насекомыми будут не столь губительны.
В современном ассортименте пестицидов практически нет других препаратов, которые могли бы обеспечить такую же надежную защиту всходов растений от почвообитающих и наземных насекомых, как препараты на основе карбофурана.
Карбофуран
представляет собой белое кристаллическое вещество. Стабилен в нейтральной и кислой среде. Разрушается при действии гипохлорита кальция. При нагревании с кислотами и щелочами быстро разлагается, спиртовыми растворами щелочей разрушается даже при комнатной температуре. Карбофуран – инсектонематицид системного действия. Он эффективен в борьбе со многими сосущими и грызущими вредителями.
Механизм действия карбофурана как и других производных карбаминовой кислоты связан с ингибированием ацетилхолинэстеразы (АХЭ), что ведет к накоплению ацетилхолина (АХ), нарушению функций нервной системы, параличу и гибели насекомых. Карбофуран токсичен для пчел и других полезных насекомых, по токсичности для теплокровных относится к 1 классу опасности. Основные его метаболиты кетокарбофуран и гидроксикарбофуран также токсичны. В сухой почве остаточные количества карбофурана могут сохраняться в течение всего вегетационного периода. В воздухе действующее вещество обнаруживается в течение 2-3 недель, а метаболиты еще дольше.
Препараты на основе карбофурана разрешены только для централизованной обработки семян в заводских условиях.
Их разрешено применять только для обработки семян на специальных установках с использованием современных промышленных форм. Классы опасности. Препараты на основе карбаматов относятся ко 1 и 3 классам опасности для человека и 1 для пчел.
2.1.4Группа инсектицидов на основе авермектинов
Инсектициды на основе авермектинов — высокоэффективные инсектоакарициды, получаемые в результате микробиологического синтеза.
Действующие вещества — авермектины — природные высокоспецифичные нейротоксины, продуцируемые бактерией Streptomyces avermitilis, которые, проникая в микродозах в организм членистоногих, необратимо поражают их нервную систему, а также убивают яйца клещей и других насекомых. Класс опасности — 4.
К этой группе относятся препараты Акарин (Агравертин), фитоверм, вертимек, клещевит.
Так основным веществом этих препаратов является аверсектин С.
Чрезвычайно эффективны против всех клещей, белокрылок, тлей, трипсов и др. насекомых. Рабочий раствор малотоксичен для теплокровных существ, имеет слабый неприятный запах. Не вызывает привыкания у вредителей. Не оставляет пятен, можно опрыскивать по цветущим розеткам.
В ветеринарии используется как лекарство демодекозных клещей, вшей, блох и власоедов.
Препараты этой группы разрушаются под воздействием природных факторов за 5-7 дней, поэтому являются наиболее безопасными в применении с плодовыми культурами. Хранение рабочего раствора не допускается, раствор необходимо использовать в течение часа после приготовления. Максимальный эффект достигается на 3 — 5 сутки после обработки.
2.1.5 Группа инсектицидов на основе пиретринов
Растительные инсектициды с древних времен и по настоящее время находят применение в борьбе с различного рода насекомыми — вшами, клопами, тараканами, гнусом и др. Позже было установлено, что цветки нескольких видов ромашки (род Chrysanthemium семейства Asteraceae – сложноцветных) обладают инсектицидными свойствамй, но далматская ромашка (Chrysanthemium cinerafolis или Pyrethrum cinerariifolium) соцветия которой содержат до 1,5% пиретрина, нашла наибольшее распространение. Промышленное значение имеют некоторые виды ромашек (кавказская, далматская и персидская) и никотинсодержащие растения. Находят применение анабазин, никотин и сабадила.
Пиретрины (или пиретроиды) — широкий спектр высокоэффективных современных препаратов, являющихся производными природного препарата пиретрума. Действуют, поражая нервную систему хладнокровных животных. Обладают широким спектром действия, не имеют запаха, не оставляют пятен.
Класс опасности — 3. При соблюдении инструкций малотоксичны для млекопитающих и птиц. Следует учесть, что все пиретрины очень токсичны для хладнокровных животных (рыб, рептилий, амфибий и пр., а также пчел), поэтому ни в коем случае нельзя сливать остатки в водоемы и водостоки, вести авиаобработку лесных и парковых массивов, распылять вблизи аквариумов, а также обрабатывать садовые растения в дождливую погоду.
Названия всех пиретринов заканчиваются либо на «-трин» либо на «-валерат».
Ниже приводятся основные Действующие Вещества и названия наиболее распространенных препаратов на их основе:
Действующее вещество
Выпускаемые препараты и комментарии
Альфатокс, Гелетрин, Фастак и др.
Дельтар, Децис, Котрин, Орадельт, Политокс, ФАС и др.
Амбуш, Талкорд, Корсар, Пермасект, Сити и др. Перметрин (как и некоторые другие пиретрины) также применяют в большинстве препаратов от нательных паразитов человека и животных (вшей, блох и др.)
Неопинамин и др.
Сумицидин, а также множество порошков и мелков: Фенакс, Фенаксин, Чародей, Машенька, и др.
Инта-вир, Арриво, Цимбуш, Микрон, Микроцин, Нурел, Рипкорд, Цимбуш, Цинофф, Ципершанс, Циткор, Шерпа и др.
Альфа-, Бета-, Зета-, и др. циперметрины
Фастак, Кинмикс, Фьюри и др.
Суми-альфа. высокоэффективный препарат с низкими нормами расхода.
Другие пиретрины из-за своей хорошей летучести применяются в антимольных и антикомариных таблетках для внутрикомнатного применения (вапотрин, сумитрин, праллетрин, трансфлутрин и др.).
Часто используют комбинированные инсектициды, которые:
- сочетают в себе несколько пиретринов — Искра, Арсенал, Буран, Фас-Дубль и другие;
- содержат инсектициды из разных групп, например пиретрины с фосфорорганическими соединениями: Смерч, Ультиматум и другие.
В 30-х годах XX столетия на основе извлечения пиретринов органическими растворителями из цветков ромашки начато производство препаратов пиретрума – вязких, тяжелых, белых масел почти без запаха, нерастворимых в воде и содержащих от 2–10 до 90% смеси пиретринов. Пиретрины использовали в основном для борьбы с бытовыми насекомыми и вредителями запасов. Препараты были безвредны для человека и животных, но дороги в производстве, нестойки и быстро теряли инсектицидную активность.
Пиретрум. Используют в виде порошка, который готовят из высушенных цветков ромашек — многолетних растений, способных к накоплению пиретринов. В диком состоянии такие виды ромашек встречаются в горных районах Кавказа, Северном Иране, Малой Азии, на Балканах. Пиретрум культивируют в Кении, Японии и некоторых других странах. Инсектицидные свойства пиретрума обусловливаются наличием пиретрина I и II, цинерина I и II и жасмолина I и И. В цветках ромашек содержится 0,4 — 1,6% пиретринов, что в 5 — 10 раз больше, чем в стеблях. Влажность порошка не должна превышать 9%, а содержание пиретринов должно быть не меньше 0,3%. Пиретрины являются сильнодействующими контактными ядами для мух, комаров, тараканов, клопов, блох, вшей и других видов членистоногих.
Из пиретрума готовят на уайтспирите или на легком сорте керосина настой цветков ромашек, который выпускается под названием флицид (содержит 0,06% пиретрина I).
Инсектициды из группы синтетических пиретроидов по объему производства и применения занимают одно из ведущих мест среди химических средств защиты растений. Выпускаются практически все ведущие фирмы, специализирующиеся на производстве продуктов тонкого органического синтеза.
Синтез пиретроидных инсектицидов начали в конце 40-х годов. В 1949 г. впервые был синтезирован пиретроид аллетрин, в 1945 г. – тетраметрин, в 1967 г. – ресметрин. На мировом рынке пестицидов в начале 1970-х годов эти первенцы имели серьезный недостаток – относительно быстро теряли активность во внешней среде.
Определяющее значение на дальнейшее направление синтеза новых пиретроидов оказало исследование механизма их инсектицидного действия. В результате дальнейших исследований по синтезу пиретроидов, проведенных на Ротердамской опытной станции (Англия), был создан высокоактивный и стабильный во внешней среде препарат NRDC-143 (перметрин), полученный включением в молекулу пиретрина I дихлорвинилциклопропанкарбоксиловой кислоты.
Химическое изучение факторов инсектицидной активности пиретрума начато в 1908 г. В 20-х годах XX столетия было доказано наличие циклопропанового кольца в молекулах пиретрума и установлена структура пиретрина I и пиретрина II. Найдено, что инсектицидные компоненты цветков пиретрума содержат шесть кетоэфиров хризантемовой и пиретриновой кислот, очень схожих структурно и определяющих инсектицидную активность пиретрума.
Синтезированные и изученные пиретроиды являются производными циклопропанкарбоновых кислот, в частности хризанте-мовой и монокарбоновой. Большинство препаратов, используемых в практике, получено на основе перметрина, циперметрина, дельтаметрина, фенвалерата и других синтетических пиретроидов.
Почти четверть всех инсектицидов и акарицидов (40 из 185), включенных в список пестицидов, разрешенных к применению в 2000 г., — синтетические пиретроиды. Главное преимущество веществ этой группы — их высокая инсектицидная и акарицидная активность при выраженной селективности действия, во много раз превышающая избирательность ФОС. Поэтому пиретроиды применяют в весьма малых количествах — сотни граммов на гектар. Соединения эти малостойки, однако при использовании в сельском хозяйстве и ветеринарии могут попадать в объекты окружающей среды и вызывать отравления людей и животных.
Токсичность пиретроидов для теплокровных животных различна. Среди них есть высоко-, средне- и малотоксичные препараты. Для теплокровных более токсичны пестициды, содержащие циан-группу (децис, сумицидин и др.). Кумулятивные свойства у большинства пиретроидов выражены нерезко, поэтому вероятность хронической интоксикации невелика.
Ровикурт. Светлая маслянистая жидкость со слабым запахом, слабо растворяется в воде (10мг/л), хорошо — в большинстве органических растворителей. Содержит действующее вещество перметрин:
Применяют в сельском хозяйстве. В ветеринарии используют перметрин (амбуш, корсар). Выпускают в форме концентрата эмульсии с содержанием до 25 % действующего вещества. Препаративные формы — стомазан (венгерский препарат), креопир, анометрин и пирвол.
Растения защищают от насекомых и клещей 0,01—0,02%-ными водными эмульсиями из расчета 0,1—0,2 кг/га (по действующему веществу). Применяют для опрыскивания в период вегетации технических, зерновых, овощных культур, а также для обработки фруктовых кустарников, винограда, лекарственных растений, лиственных и хвойных деревьев. Животных обрабатывают путем опрыскивания или купания в проплывных ваннах с 0,05—0,1%-ной водной эмульсией препарата. Не разрешается обрабатывать лактирующих животных.
Данные по токсичности перметрина разноречивы. ЛД5о для белых мышей и крыс варьируют от 455 до 4000 мг/кг, что, по-видимому, связано с различным содержанием изомеров в техническом продукте. Пестицид очень токсичен для пчел и рыб.
Другие синтетические пиретроиды — данитол (фенпропатрин), зета и фьюри (зета-циперметрин), каратэ (лямбда-цигалотрин), кинмикс (бета-циперметрин), маврик (тау-флювалинат), суми-аль-фа (эсфенвалерат), сумицидин, фенаксин и фенакс (фенвалерат), талстар (бифентрин), фастак (альфа-циперметрин) и Другие применяют в полеводстве, садоводстве и лесоводстве. Недостаток пиретроидов в том, что насекомые и клещи к ним привыкают. Многократное увеличение концентрации растворов и кратности обработок малоэффективно. В таких случаях требуется смена препарата или замена его пестицидами из других химических групп. Все препараты этой группы обладают высокой избирательной токсичностью по отношению к насекомым и клещам.
2.1.6 Инсектициды класса неоникотиноидов
Неоникотиноиды по химическому строению принадлежат к классу нитрометилен-гетероциклических соединений.
На российском рынке пестицидов неоникотиноиды представлены четырьмя действующими веществами:
и тиаклопридом (калипсо).
Инсектициды класса неоникотиноидов – популярная группа препаратов, появившаяся в России относительно недавно.
Актара (ДВ — тиаметоксам)- инсектицид широкого спектра действия из класса неоникотиноидов. Обладает высокой системной активностью при внесении в почву — впитываясь в ткани растения, быстро приникает в лист и убивает паразитирующих на нём насекомых (по этой причине не рекомендуется применение для пищевых растений). Защищает растения, в том числе и молодой прирост, в течение 2-3 недель. Препарат НЕ действует на клещей. Класс опасности — 3.
Неоникотиноиды обладают следуюшими общими свойствами:
избирательностью действия: они хорошо аккумулируются рецепторами, имеющимися у насекомых, и плохо — рецепторами, имеющимися у человека и других млекопитающих;
нелетучестью: как полярные соединения они не ионизируются при обычных рН, устойчивы к гидролизу;
высокая биологическая активность;
высокое трансламинарное и системное действие в растениях;
низкие нормы расхода;
умеренная стойкость в окружающей среде.
История.
Препараты никотины, получаемые путем настоев из махорки и табака, использовали с давних времен. Первые химические никотины (анабазин и никотин) применяли в борьбе с насекомыми-вредителями до Второй мировой войны. Они имели большую токсичность для насекомых и в определенных условиях могли вызывать шок и у человека.
Например в некоторых литературных источниках начала XX века приводится рецепт приготовления табачного настоя для борьбы с вредителями запасов.
В настоящее время на основе никотина выпускается 3 инсектицида, разрешенные для применения в личном подсобном хозяйстве.
Современные неоникотиноиды впервые зарегистрированы в России в 1999 году (две препаративные формы на основе разных д.в.), а к 2004 году список разрешенных к применению инсектицидов этой группы включал уже 11 препаративных форм на основе четырех действующих веществ.
Действие на вредные организмы.
Общим в химической структуре имидаклорида, ацетамиприда и тиаклоприда является наличие пиридинового кольца, имеющего в шестом положении один атом хлора. Кольцо метиленовым мостиком связывается с конечной (терминальной) группой для этих соединений: сильной электронодонорной группировкой различного строения — иминовой или этеновой. Особенности биологического действия молекул и обусловливает терминальная группа.
Механизм действия. Неоникотиноиды подавляют активность ацетилхолинэстеразы, являются агонистами никотин-ацетилхолиновых рецепторов постсинаптической мембраны, пролонгируют открытие натриевых каналов.
У насекомых при этом блокируется передача нервного импульса, и они погибают от нервного перевозбуждения.
В сельском хозяйстве неоникотиноиды применяются как системные инсектициды для борьбы с сосущими и листогрызущими насекомыми (тли, цикадки, белокрылки, трипсы, рисовые долгоносики, колорадский жук и пр.). Кроме того, препараты на основе этих действующих веществ успешно используют для борьбы с почвенными вредителями (крошка свекловичная, щелкуны и пр.).
Резистентность.
Неоникотиноиды вследствие особого механизма действия на насекомых не имеют выраженной перекрестной резистентности с карбаматами, пиретроидами и фосфорорганическими инсектицидами.
Симптомы отравления. Острое отравление никотиноидами у животных характеризуется нарушением ритма дыхания, тремором, координации движения, диареей, судорогами, саливацией, что свидетельствует об их общетоксическом действии на организм. В высоких дозах для тиаклоприда и имидаклоприда характерно нарушение работы щитовидной железы; тиаклоприд и ацетамиприд имеют гормональный механизм возникновения опухолей у крыс.
Таблица наиболее широко применяемых инсектицидных препаратов:
Против чего используется